Futbola amatör takımlarından Gençlerbirliği'nde başlayan ve ardından İl Özel İdarespor'a transfer olan Aşkan, Maltepespor, Afyonkarahisar, Erzincanspor, Eskişehirspor, Atakaş Hayatspor, Kahramanmaraşspor, Fethiyespor, Vanspor, Zonguldakspor, Cizrespor ve Yeni Aksarayspor takımlarında forma giydi.
Zonguldakspor forması altında mücadele ettiği sezonlarda taraftarların, "Komutan" lakabı taktığı tecrübeli çalıştıcı geçtiğimiz sezon Arca Çorum FK'da yardımcı antrenör olarak görev yapmıştı.
Bir çok başarılı teknik adamla çalışan Kenan Aşkan'ın ekibinde Çorum'dan yardımcı antrenör olarak Burak Çanlıbel de yer alacak. Gelecek sezon Suvermez Kapadokyaapor'un başında sahaya çıkacak olan Aşkan, ilk kez bir profesyonel takımın balında teknik direktör olarak görev yapacak.